1. Związek A istnieje głównie w formie krzesłowej, a związek B w konformacji skręconej łódki. Wyjaśnij dlaczego. (4) A B 2. Narysuj obie konformacje k...
44 downloads
36 Views
188KB Size
1. Związek A istnieje głównie w formie krzesłowej, a związek B w konformacji skręconej łódki. Wyjaśnij dlaczego. (4) A
B
2. Narysuj obie konformacje krzesłowe dla poniższego związku i uzasadnij, która z nich jest bardziej trwała. (4) CH3
Br
3. Które z poniższych związków mogą istnieć jako izomery E i Z? Narysuj te izomery. (3)
a.
(H3C)2C CHCH2CH2C(CH3) CHCH2OH
b.
4. Dlaczego moment dipolowy dla CH3OCH2CH2OH jest znacznie większy niż dla FCH2CH2F? (Wskazówka: przeanalizuj konformacje tych związków) (4) 5. Narysuj najniżej energetyczną konformację krzesłową mentolu. (4) CH3 mentol OH
6. Nepaprazol jest racematem. Narysuj oba enancjomery Nepaprazolu z oznaczeniem, który z nich jest R, a który S. (4) N N H
H N Nepaprazol OCH3
7. Jaka jest relacja stereochemiczna związków B, C i D w stosunku do związku A. (4)
A
CH3 H OH H Cl CH3
H B
Cl H
CH3 OH CH3
CH3
Cl C
H3C
CH3 OH
D
H3C
Cl
HO
H H
8. Jaka jest zależność stereochemiczna poszczególnych związków w parach? (4) a.
b. Br
c.
CH3 CH3
H3C
CH3 CH3
Br
Cl
O
CH3
d. O
Cl
CH3
CH3
9. Ile centrów chiralnych posiada Trimoprostic, lek przeciwwrzodowy? Ile może istnieć jego chiralnych izomerów? Oznacz konfigurację R, S jednego z centrów stereogenicznych. (4) O H3C H3C
COOH CH3
CH3
OH
10. Narysuj projekcje Newmana dla następujących konformerów (4): a. konformer gauche heksanu patrząc wzdłuż wiązania C3-C4; b. konformer anti pentanu patrząc wzdłuż wiązania C2-C3. 11. Który(e) z poniższych związków ma oba atomy bromu w pozycji aksjalnej przynajmniej konformacji krzesłowych? (4) Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br a.
b.
Br
c.
d.
12. Syntetyczny Linezolid (antybiotyk) jest racematem. Narysuj oba enancjomery Linezolidu z oznaczeniem, który z nich jest R, a który S. (4) O O
N
N F
O Linezolid H NHCOCH3
13. Który(e) z poniższych związków jest chiralny? (3)
a.
b.
c
d.
14. (R )-Limonen jest składnikiem wielu olejków cytrusowych. Podaj jaka jest zależność stereochemiczna związków A i B (enancjomery, diasteroizomery, takie same związki?) w stosunku do (R )-limonenu. (4)
(R)-Limonen
A
B
15. Poniższe struktury przedstawiają 3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-ol. Jaka jest ich relacja stereochemiczna do (2R,3R)-3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-olu? (4) CH2CH3 H HO
F
F
H3C
CH3
Ph
Ph
OH
A
B
16. Dla poniższego wzoru można teoretycznie narysować osiem izomerów, ale faktycznie istnieją tylko dwa i oba są optycznie nieczynne. Narysuj te izomery i wyjaśnij przyczynę ich achiralności. (4) CH3
H3C
CH3
17. Narysuj (R,R)-1,2-cyklopentanodiol oraz jego enancjomer. Związek ten posiada dwa centra chiralne, powinny więc istnieć cztery izomery. Jednak są trzy, przy czym ten trzeci jest nieaktywny optycznie. Narysuj go i wyjaśnij dlaczego nie jest on chiralny. (4) 18. Narysuj projekcję Fischera dla (3): a. (S)-pentan-2-olu b. Mezo-2,3-dihydroksybutanu. 19. Narysuj trójwymiarowy wzór (S)-2-bromobutanu. Jak wygląda jego enancjomer? (3) 20. Narysuj następujące struktury używając wzorów przestrzennych lub projekcji Fischera: a. mezo-3,5-dibromoheptan; (2) b. (S)-3-chloro-3-metyloheksan. (2) 21. Narysuj wzór przestrzenny oraz wzory Newmana i Fischera dla mezo-1,2-dibromo-1,2difenyloetanu. (3) 22. Znajdź centra stereogeniczne (chiralne atomy) na poniższym wzorze witaminy C i narysuj jedną z par enancjomerów używając wzorów przestrzennych.(4) OH O
HO HO
O OH
23. Narysuj wszystkie możliwe stereoizomery dla poniższego związku. Które z nich są chiralne? (3) HO
OH
24. Jaka jest relacja stereochemiczna poniższych związków w parach? (4) a.
b.
H
CHO OH CH3
25. Jaka jest relacja stereochemiczna poniższych związków w parach? (4)
H HO
CHO CH3
a.
Cl
CH3 H CH2CH3
H H3CH2C
Cl CH3
b.
H HO
CH2OH CHO
CHO HO CH2OH H