zadania seminaryjne 3

3. ALKINY I WĘGLOWODORY AROMATYCZNE 1. Propyn poddano reakcjom z: a)

HBr,

b) Cl2, c)

Hg2+, H+, H2O,

d) NaNH2, e)

Ag+,

f)

Cu(NH3)2+.

Co powstanie w tych reakcjach? 2. Podać produkty addycji HCl do 2-butynu. Określić rodzaj izomerii geometrycznej (Z lub E) otrzymanego związku. 3. Podać nazwy poniższych związków: OH

NH2

Br

NO2

COOH Br

a)

b)

I

c)

CH3 d)

Br

e)

Br

CH3

Br CH2CH3

f)

Br

CH3 CH3 CH CH CH2CH3

CH CH2

g)

h)

OCH3

i)

F

Cl

4. Podać wzory strukturalne i określić czy związek jest aromatyczny: a) cyklobutadien, b) benzen, c) cyklooktatetraen, d) naftalen, e) antracen, f) cyklopentadien, g) anion cyklopentadienylowy, h) kation cyklopentadienylowy. 5. Przedstawić struktury mezomeryczne: a) fenolu, b) chlorobenzenu, c) aldehydu benzoesowego.

SO3H

F Br

j)

Br

Omówić wpływ skierowujący w reakcji SEAr. Wymienić podstawniki I i II rodzaju. Dlaczego podstawniki fluorowcowe utrudniają reakcje SEAr? 6. Jakich produktów należy spodziewać się w wyniku następujących reakcji: a) fenol + H2SO4, b) naftalen + H2SO4, c) anilina + H2SO4. 7. W wyniku reakcji benzenu z 1-chloropropanem otrzymuje się głównie izopropylobenzen. Zaproponować reakcję, w wyniku której otrzyma się tylko n-propylobenzen. 8. Podać kolejność wprowadzania podstawników do benzenu aby otrzymać: a) kwas p-bromobenzoesowy, b) kwas m-bromobenzoesowy. 9. Z benzenu otrzymać kwas 4-chloro-3-metylobenzenosulfonowy. 10. Wychodząc z benzenu otrzymać kwas m-nitrobenzoesowy. 11. Zaproponować metodę syntezy kwasu 2-nitro-4-bromobenzoesowego z benzenu. 12. Wychodząc z benzenu i innych związków organicznych zawierających trzy atomy węgla otrzymać: CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

a)

Br

b) Br