zadania seminaryjne 7

7. KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE 7.1. Narysować wzory strukturalne podanych poniżej związków: kwas propionowy, kwas masłowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas o-ftalowy, kwas szczawiowy,

kwas

cyklopentanokarboksylowy,

kwas

akrylowy,

kwas

2-metylo-

propionowy. 7.2. Nazwać niżej podane kwasy: COOH COOH

O

Br

CH3

CH3 C

CH3 C COOH

O O

HO CCH2C OH

NO2

CH3O

O

HO C C OH

CH2COOH

Br C COOH

CH3 H

CH3

7.3. Uszeregować podane związki według wzrastających właściwości kwasowych a) kwas masłowy, kwas 2-chloromasłowy, kwas 3-chloromasłowy, kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy, b) kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-hydroksybenzoesowy, fenol, kwas p-chlorobenzoesowy, woda. 7.4. Zaproponować syntezę kwasu fenylooctowego stosując benzen i inne związki nieorganiczne. 7.5. Narysować i uszeregować podane związki według malejących właściwości acylujących: bezwodnik octowy, chlorek acetylu, acetamid, octan etylu. Wyjaśnić pojęcie „właściwości acylujące”. 7.6. Omówić

mechanizm

reakcji

estryfikacji

pomiędzy

kwasem

propionowym

i n-pentanolem. Określić czynniki wpływające na szybkość tej reakcji oraz sposoby przesunięcia równowagi reakcji na korzyść powstającego estru. 7.7. Używając chlorku acetylu oraz benzenu otrzymać acetofenon (keton fenylowometylowy). Omówić mechanizm reakcji oraz napisać struktury mezomeryczne otrzymanego produktu. 7.8. Omówić mechanizm i środowisko reakcji kondensacji Claisena dla: a) 2 cząsteczek octanu etylu, b) octanu etylu i benzoesanu etylu. Nazwać otrzymane produkty. 7.9.Wykorzystując acetylooctan etylu otrzymać:

a) 5-fenylo-2-pentanon, b) 4-fenylo-3-metylo-2-butanon. 7.10. Pierwszorzędowe amidy w obecności bromu i silnej zasady ulegają przekształceniu do pierwszorzędowych amin o łańcuchu węglowym krótszym o jeden atom węgla w reakcji zwanej przegrupowaniem Hofmanna (degradacja Hofmanna). Omówić powyższą reakcję i jej mechanizm na przykładzie amidu kwasu propionowego. 7.11. Zaproponować syntezę ibuprofenu (leku przeciwzapalnego i przeciwbólowego) z podanego niżej substratu i dowolnych odczynników nieorganicznych. CH3 CH Br

CH2 CH

CH3 CH COOH

CH3 CH2 CH

CH3

CH3 CH3

ibuprofen

7.12. Dobrać właściwy odczynnik by przeprowadzić następujący ciąg reakcji i podać jakie powstaną produkty A, B i C. O CH3 O CH3CH2CH2OH

7.13. Stosując

KMnO4 O2

malonian

A

SOCl2 SO2

dietylu

B

i

C2H5OH CH3CHO

inne

C

odpowiednie

C2H5ONa NaOH

CH3CH2 C CH C OCH2CH3

odczynniki

otrzymać

kwas

2-metylowalerianowy. 7.14. Zarówno kwas p-aminobenzoesowy (PABA) jak i jego pochodne są związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Zaproponować syntezę tego kwasu z toluenu.