zagadnienia egzaminacyjne chemia organiczna I 2016_2017

Pytania i zagadnienia egzaminacyjne – Chemia Organiczna I 2016/2017 1. Stosując nomenklaturę IUPAC lub nazwy zwyczajowe nazwać związki organiczne przedstawione za pomocą wzorów strukturalnych (10 wzorów związków pokazanych na wykładzie). Obligatoryjne pytanie egzaminacyjne. 2. Narysować pełne wzory strukturalne związków organicznych różnych klas na podstawie ich nazwy (5 przykładów). Obligatoryjne pytanie egzaminacyjne 3. Izomeria związków organicznych. Izomeria konstytucyjna, a stereoizomeria, podać przykłady. Izomeria optyczna i związki „mezo”. Zagadnienie. 4. Konfiguracja elektronowa atomu węgla. Orbitale wiążące a antywiążące. Typy hybrydyzacji atomów węgla oraz rodzaje wiązań w związkach organicznych. Zagadnienie. 5. Co to jest szereg homologiczny? Podać przekłady. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 6. Reguły pierwszeństwa podstawników Cahna, Ingolda, Preloga (CIP). Stopień nienasycenia związku organicznego. Zagadnienie. 7. Wymienić 4 główne typy reakcji związków organicznych i poprzeć je konkretnymi przykładami. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 8. Co to są reakcje hetero- i homolityczne? Co to jest nukleofil i elektrofil podać przykłady? Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 9. Wymienić laboratoryjne metody otrzymywania alkanów lub alkenów lub alkinów . Podać przykładowe równania reakcji lub schematy reakcji. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 10. Właściwości fizyczne alkanów. Mechanizm wolnorodnikowego halogenowania (substytucji) alkanów. Budowa i reaktywność (trwałość) wolnych rodników. Rodnikowe halogenowanie alkenów w pozycji allilowej. Zagadnienie. 11. Naprężenia w cykloalkanach. Stereochemia cykloheksanu i jego podstawionych pochodnych. Zagadnienie. 12. Zastosowania alkenów w syntezie alkoholi. Podać przykładowe równania reakcji lub schematy reakcji. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 13. Karbokation. Budowa, powstawanie, trwałość, właściwości. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 14. Omówić reaktywność alkenów i alkinów. Zagadnienie. 15. Cyklopropanowanie alkenów, podstawowe reakcje cykloaddycji, karbeny. Zagadnienie. 16. Reakcje eliminacji oraz substytucji. Opisać omówione na wykładzie mechanizmy reakcji eliminacji i substytucji. . Zagadnienie. 17. Dehydratacja alkoholi. Produkty, warunki reakcji, mechanizm reakcji. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 18. Podać przykłady działania reguł: Zajcewa, Markownikowa, Bredta. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 19. Omówić dwie główne strategie syntezy alkinów. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 20. Alkiny jako CH-kwasy. Zastosowanie w syntezie organicznej. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych.

1

21. Uszeregować związki według wzrastającej kwasowości: np: kwas trifluorooctowy, etanol, kwas octowy, dekan. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 22. Na dowolnym przykładzie omówić reakcję substytucji nukleofilowej zachodzącej według mechanizmu S N1. (Mechanizm, reaktywność, stereochemia, charakter grupy opuszczającej, charakter nukleofila, wpływ rozpuszczalnika, reakcje konkurencyjne). Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 23. Wymienić laboratoryjne metody otrzymywania alkoholi lub amin lub halogenków alkilowych lub aldehydów lub ketonów lub kwasów karboksylowych (równania reakcji, schematy). Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 24. Omówić zastosowanie halogenków alkilowych i arylowych w syntezie organicznej Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 25. Przedstawić różnice i podobieństwa związków aromatcznych i alifatycznych. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 26. Wymienić główne kryteria aromatyczności. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 27. Na dowolnym przykładzie omówić reakcję substytucji nukleofilowej zachodzącej według mechanizmu S N2. (Mechanizm, reaktywność, stereochemia, charakter grupy opuszczającej, charakter nukleofila, wpływ rozpuszczalnika, reakcje konkurencyjne). Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 28. Na czym polegają kwasowe i zasadowe właściwości grupy aldehydowej, ketonowej i alkoholi. Zagadnienie. 29. Podać przykłady nukleofilowego przyłączenia do grupy karbonylowej aldehydu i ketonu. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 30. Omówić reakcje bromowania 2-butanonu w środowisku kwaśnym i zasadowym. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 31. Wymienić i scharakteryzować ważniejsze kwasy tłuszczowe. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 32. Wymienić laboratoryjne metody otrzymywania estrów lub amidów lub chlorków kwasowych lub nitryli z kwasów karboksylowych, tj (równania reakcji, schematy). Jedno z potencjalnych pytań. 33. Teoria rezonansu w chemii organicznej. Zagadnienie 34. Czynniki wpływające na reaktywność pochodnych kwasów karboksylowych tj chlorków kwasowych, estrów, amidów i bezwodników i wynikające z tego konsekwencje. Zagadnienie 35. Czynniki wpływające na reaktywność aldehydów i ketonów. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 36. Otrzymywanie alkenów w reakcji Wittiga. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 37. Mechanizmy hydrolizy estrów? Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 38. Otrzymywanie i reaktywność amin. Zagadnienie. 39. Co to są sole amoniowe? Jak powstają i jakie mają zastosowanie w syntezie organicznej? Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 40. Co to są związki Grignarda? Podać przykłady zastosowania związków Grignarda w syntezie organicznej (równania lub schematy reakcji). Zagadnienie.

2

41. Budowa i otrzymywanie imin, enamin, oksymów, hydrazonów, semikarbazonów. Mechanizm powstawania . Zagadnienie. 42. Budowa i otrzymywanie kwasów karboksylowych i pochodnych. Zagadnienie. 43. Rola ilości kwasu (wartości pH) w reakcjach tworzenia imin, enamin, oksymów z aldehydów i ketonów. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 44. Omówić mechanizm przegrupowania amidów Hofmanna. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 45. Omówić budowę podwójnego wiązania C=C w alkenach i C=O w ketonach, podać różnice i podobieństwa w reaktywności tych grup. Co to jest sprzężona addycja-1,4? Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 46. Co to są grupy elektronodonorowe i elektronoakceptorowe. Podać przykłady. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 47. Porównać mechanizmy eliminacji E1, E2. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 48. Na czym polega myjące działanie mydła. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 49. Reaktywność alkoholi. Zagadnienie. 50. Utlenianie alkenów, alkinów, alkoholi. Schematy i równania reakcji. Zagadnienie. 51. Napisać mechanizm reakcji estryfikacji Fischera lub hydrolizy estrów w warunkach zasadowych i kwasowych. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych 52. Omówić reakcje substytucji nukleofilowej w grupie acylowej (podać przykłady i ogólny mechanizm). Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych 53. Alotropowe odmiany węgla. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych 54. Reakcje kondensacji aldolowej (podać przykłady). Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych 55. Co to są jony ambidentne? Podać przykłady. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 56. Omówić nukleofilowość i zasadowość amin. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 57. Podać mechanizm powstawania imin i enamin. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 58. Związki litoorganiczne i ich zastosowanie w syntezie organicznej. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych. 59. Metody syntezy 1,2-dioli. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych 60. Mechanizm reakcji Cannizzaro. Jedno z potencjalnych pytań egzaminacyjnych.

3