PROBLEMY KRYMINALISTYKI 260 (kwiecieñ–czerwiec) 200824
Mak jest jedn¹ z najstarszych roœlin rolniczych, któ-
rej œlady uprawy s¹ spotykane w wykopalis...
6 downloads
0 Views
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 260 (kwiecieñ–czerwiec) 200824
Mak jest jedn¹ z najstarszych roœlin rolniczych, któ-
rej œlady uprawy s¹ spotykane w wykopaliskach arche-
ologicznych z czasów prehistorycznych. Wykorzysty-
wano go w celu pozyskania œrodków odurzaj¹cych,
zw³aszcza opium, którym handel w wiekach
XVII–XIX przyczyni³ siê do rozwoju francuskich i an-
gielskich kolonii w Indiach. W Europie do XIX wieku
mak uprawiano na potrzeby domowe oraz jako roœlinê
ozdobn¹. Po II wojnie œwiatowej nast¹pi³ wzrost area³u
jego uprawy.
Do rodzaju mak (Papaver) nale¿y oko³o stu gatun-
ków ró¿ni¹cych siê wieloma cechami, m.in. pokrojem
roœliny, kolorem i kszta³tem p³atków korony, kszta³tem
makówki, barw¹ i sk³adem chemicznym nasion oraz
zawartoœci¹ alkaloidów w roœlinie. Znaczenie rolnicze
ma mak lekarski (Papaver somni-
ferum L.). Najbardziej rozpo-
wszechniony jest jego podgatunek
euroazjatycki – ssp. euroasiaticum
o torebkach zamkniêtych pod tar-
cz¹ znamienia i nieosypuj¹cych
siê nasionach.
Obecnie w Polsce, w celu uzy-
skania nasion bêd¹cych surow-
cem w przemyœle cukierniczym
i piekarniczym, uprawiany jest wy-
³¹cznie mak niskomorfinowy.
W 1990 r. zarejestrowano jego
pierwsz¹ odmianê – Przemko,
charakteryzuj¹c¹ siê bardzo nisk¹
zawartoœci¹ alkaloidów morfino-
wych w dojrza³ych makówkach.
W nastêpnych latach wyhodowano
kolejne odmiany maków niskomor-
finowych, które zosta³y zapisane
w Rejestrze Odmian [1] (tab. 1).
Wyhodowanie nowych odmian
maków niskomorfinowych maj¹-
cych ró¿ny pokrój lub barwê p³at-
ków korony, w porównaniu do od-
miany wysokomorfinowej, której
uprawa jest zakazana, u³atwia
kontrolê zasiewów, a tak¿e likwidacjê nielegalnych
plantacji.
Zgodnie z Ustaw¹ o przeciwdzia³aniu narkomanii
uprawa maku, z wyj¹tkiem maku niskomorfinowego,
mo¿e byæ prowadzona wy³¹cznie na potrzeby przemy-
s³u farmaceutycznego i nasiennictwa. Mak mo¿na pro-
dukowaæ na podstawie umowy kontraktacyjnej i uzy-
skanego z urzêdów gmin p³atnego pozwolenia na upra-
wê [2].
Aktualne zapotrzebowanie na nasiona maku na ryn-
ku krajowym nie jest pokrywane przez rodzimych pro-
ducentów. Jest to spowodowane przede wszystkim
wprowadzeniem zakazu uprawy maku wysokomorfino-
wego, œcis³ej kontroli jego uprawy i rejonizacji. W 2001
Mariola Burstein
Badanie zawartości morfiny
w płynach ustrojowych osób po spożyciu
produktów spożywczych zawierających mak
oraz jej oznaczanie w tych wyrobach
Tabela 1
Zestawienie odmian maków niskomorfinowych w Rejestrze Odmian
Varieties of low morphine poppies registered on Variety Index
Odmiana
Hodowca
Rok
rejestracji
ZawartoϾ morfiny
w makowinach [%]
Barwa kwiatów
PRZEMKO
IHAR Poznañ we wspó³pracy
z ZD HAR Borowo
1990 < 0,06
bia³e z fioletowym
oczkiem
MIESZKO
ZD HAR Borowo we
wspó³pracy z IHAR Poznañ
1999 < 0,04
ciemnoró¿owe
z jasnofioletowym,
oczkiem
MICHA£KO
IHAR Poznañ we wspó³pracy
z ZD HAR Borowo
1999 < 0,04 bia³e z fioletowym
oczkiem
RUBIN
ZD HAR Borowo we
wspó³pracy z IHAR Poznañ
2000 < 0,04
ciemnoró¿owe
z jasnofioletowym,
oczkiem
AGAT
ZD HAR Borowo we
wspó³pracy z IHAR Borowo
2000 < 0,05
ró¿owe
z jasnofioletowym,
oczkiem
ZAMBO
IHAR Poznañ we wspó³pracy
z ZD HAR Borowo
2000 < 0,05
ró¿owe
z jasnofioletowym,
oczkiem
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 260 (kwiecieñ–czerwiec) 2008 25
r. zbierano plony z powierzchni 2054 ha, a w 2003 r. ju¿
tylko z 1200 ha.
Mak zajmuje w Polsce stosunkowo niewielk¹ po-
wierzchniê uprawy, a jego cena jest bardzo wysoka.
Tak jak w pañstwach oœciennych jego nasiona s¹ u¿y-
wane w naszym kraju przede wszystkim w przemyœle
piekarniczym, cukierniczym i gastronomicznym. Wyso-
ko ceni siê tak¿e spo¿ywczy i przemys³owy olej mako-
wy.
Sta³e zagro¿enie stwarza import konsumpcyjnych
nasion maku wysokomorfinowego wykorzystywanych
do zak³adania nielegalnych plantacji.
Wyniki wielu badañ analitycznych i liczne donie-
sienia wskazywa³y, ¿e po spo¿yciu produktów zawiera-
j¹cych mak lub po za¿yciu leków, których sk³adnikiem
jest kodeina, w moczu pozostaj¹ œlady morfiny. Po-
twierdzi³y to badania przeprowadzone w Pracowni Psy-
chofarmakologii Katedry Psychiatrycznej Akademii Me-
dycznej w Warszawie. Jednorazowym testem jakoœcio-
wym na obecnoœæ narkotyków zbadano mocz 16-let-
niego ch³opca. Uzyskano wynik dodatni, poniewa¿ test
wskaza³ obecnoœæ morfiny.
Mocz poddano badaniu metod¹ FPIA na analizato-
rze TDX firmy Abott. Stê¿enie morfiny w moczu wynio-
s³o 425 ng/ml i przekroczy³o wartoœæ progow¹ wyno-
sz¹c¹ 250 ng/ml. Z przeprowadzonego z ch³opcem i je-
go matk¹ wywiadu wynika³o, ¿e badany zjad³ poprzed-
niego dnia dro¿d¿ówkê z makiem. Zaniepokojona ta-
kim wynikiem matka ch³opca, w celu sprawdzenia wia-
rygodnoœci otrzymanych wyników badañ, zjad³a w ci¹-
gu dwóch dni trzy dro¿d¿ówki, które kupi³a w tej samej
piekarni. Równie¿ w jej moczu wykazano obecnoœæ
morfiny, której stê¿enie w teœcie FPIA wynios³o 975
ng/ml. Badanie przeprowadzono nastêpnie na kolej-
nych trzech osobach, które spo¿y³y dro¿d¿ówki pocho-
dz¹ce z tego samego Ÿród³a. Wyniki równie¿ by³y do-
datnie.
Pozytywne wyniki w tych samych próbkach moczu
zosta³y potwierdzone przez inne laboratoria: Pracow-
niê Toksykologiczn¹ Instytutu Ekspertyz S¹dowych
w Krakowie, Pracowniê Badañ Narkotyków w P³ynach
Ustrojowych CLK KGP oraz Pracowniê Zak³adu Badañ
Antydopingowych Instytutu Sportu. Oznaczenia wyko-
nano metodami HPLC i GC-MS [3].
Opisany w raporcie opublikowanym przez Pracow-
niê Psychofarmakologii problem wystêpowania morfiny
w moczu powy¿ej wartoœci progowej po zjedzeniu wy-
robów zawieraj¹cych mak zainspirowa³ autorkê niniej-
szej pracy do przeprowadzenia niezale¿nych, w³a-
snych badañ. Dodatkowym bodŸcem by³ fakt, ¿e nie
znaleziono publikacji naukowych dotycz¹cych badañ
na wykrywanie obecnoœci morfiny w p³ynach ustrojo-
wych po spo¿yciu produktów cukierniczych zawieraj¹-
cych mak.
Alkaloidy opium – charakterystyka
Opium otrzymuje siê przez wysuszenie odpowied-
nio przygotowanego soku z niedojrza³ych makówek
maku lekarskiego (Papaver somniferum L.). Zawarte
w opium substancje maj¹ silne dzia³anie farmakolo-
giczne, co odkryto ju¿ ponad 6000 lat temu (œwiadcz¹
o tym zapisy na sumeryjskich tabliczkach). Obecnie
na œwiecie produkuje siê oko³o 520 ton opium w prze-
liczeniu na czyst¹ morfinê – g³ównie w po³udniowo-
-wschodniej i po³udniowo-zachodniej Azji, Ameryce
Po³udniowej i Meksyku.
Opium zawiera oko³o 20 alkaloidów nale¿¹cych
do dwóch grup:
– alkaloidy fenantrenowe (morfina, kodeina, teba-
ina),
– alkaloidy izochinolinowe (papaweryna, narkotyna
(noskapina), narceina).
Spoœród tych alkaloidów najwiêksze znaczenie ma-
j¹ morfina, kodeina i tebaina, która nie ma dzia³ania
narkotycznego, ale s³u¿y do produkcji innych zwi¹zków
psychoaktywnych [4].
Morfina – charakterystyka
Morfina (3,6-dihydroksy-4,5-epoksy-N-metylomor-
finen-7) zosta³a po raz pierwszy wyizolowana z opium
przez Sertürnera w 1805 r. Jej strukturê okreœli³
w 1927 r. Richardson, a jej pierwsza synteza zosta³a
przeprowadzona 150 lat po wyizolowaniu, czyli
w 1952 r. (ryc. 1).
W celach klinicznych morfina jest stosowana w po-
staci siarczanu – bia³ego proszku rozpuszczalnego
w wodzie (1 g w 15,5 ml wody) i praktycznie nieroz-
puszczalnego w chloroformie i eterze. Wch³ania siê
z przewodu pokarmowego w ograniczonym stopniu,
w 15–75% zale¿nie od w³aœciwoœci osobniczych. Dzia-
³a uspokajaj¹co i przeciwlêkowo, poprawia samopo-
czucie, zmniejsza zdolnoœæ odczuwania bólu. Wi¹¿e
siê z bia³kami krwi w 35–40% i ³atwo przenika
do wszystkich tkanek. Metabolizowana jest w w¹trobie,
Ryc. 1. Wzór strukturalny morfiny
Fig. 1. Morphine structural formula
przez O-metylacjê do kodeiny i N-metylacjê do normor-
finy, szybko przenika przez œcianê b³ony ³o¿yska
i do mleka matki. Wydalana jest g³ównie z moczem
i w niewielkiej iloœci z ka³em. Okres po³owicznego wy-
dalania wynosi 1–2 godziny.
Dawka toksyczna morfiny wynosi oko³o 60 mg,
a dawka œmiertelna 300 mg po przyjêciu doustnym
i 120–200 mg przy podaniu pozajelitowym. Morfina i jej
metabolity s¹ sprzêgane z kwasem glukuronowym
i wydalane z moczem.
Podstawowym zagro¿eniem, jakie stwarza przyjmo-
wanie morfiny, jest rozwój tolerancji, a nastêpnie uza-
le¿nienie. Nag³e odstawienie morfiny prowadzi do wy-
st¹pienia objawów abstynencji. Morfina nasila dzia³a-
nie innych opioidów, leków uspokajaj¹cych, nasen-
nych, psychotropowych i etanolu.
Morfina wystêpuje w organizmie w postaci wolnej
i sprzê¿onej. W moczu ludzkim w 10% w postaci wol-
nej i 75% w postaci 3-glukuronidu morfiny (o okresie
po³owicznego wydalania do 4 godzin). Pozosta³¹ czêœæ
stanowi 6-glukuronid, 3-etero-siarczan i 3,6-diglukuro-
nid morfiny. Wymienione metabolity s¹ równie¿ obecne
we krwi i w osoczu.
Heroina – charakterystyka
Znacznie silniejszym œrodkiem uzale¿niaj¹cym jest
heroina (diacetylomorfina) (ryc. 2), która zosta³a otrzy-
mana przez diacetylacjê morfiny w 1898 r. i wprowa-
dzona do u¿ytku jako lek przeciwbólowy przez firmê
Bayer. Na rynku narkotykowym wystêpuje w postaci
bia³ego proszku. Zawartoœæ heroiny w jednej dawce
wynosi 21–60%. Pozosta³e sk³adniki to wype³niacze,
którymi mog¹ byæ zwi¹zki obojêtne farmakologicznie
(laktoza, skrobia), jak równie¿ aktywne: benzodiazepi-
ny, strychnina, skopolamina i paracetamol.
Osoby uzale¿nione za¿ywaj¹ morfinê i heroinê ró¿-
nymi drogami: do¿ylnie, donosowo, przez wdychanie
lub palenie. Heroinê (w Polsce tzw. kompot) najczê-
œciej przyjmuje siê do¿ylnie.
Rycina 3 ukazuje metabolizm opiatów zachodz¹cy
w organizmie cz³owieka.
Heroina wprowadzona do ustroju ulega szybkiej hy-
drolizie do 6-O-monoacetylomorfiny, która nastêpnie
ulega powolnej hydrolizie do morfiny. G³ównymi meta-
bolitami heroiny wystêpuj¹cymi w moczu przez 20–40
godzin po podaniu do¿ylnym s¹: 3-O-glukuronian mor-
finy (38,2% dawki), 6-O-monoacetylomorfina (1,3%),
wolna morfina (4,2%) oraz niezmieniona heroina
(0,1%). Inne glukuroniany morfiny oraz normorfina po-
wstaj¹ z heroiny w znikomych iloœciach [6].
W moczu ludzi przyjmuj¹cych ten narkotyk wystêpu-
je czêsto kodeina, która nie jest metabolitem heroiny,
ale powstaje w wyniku deacetylacji acetylokodeiny sta-
nowi¹cej zanieczyszczenie nielegalnie produkowanej
heroiny.
Heroina ulega bardzo szybkiemu metabolizmowi,
przez co nie mo¿na jej w zasadzie wykryæ w p³ynach
biologicznych – okres pó³trwania wynosi 2–3 minuty.
Informacjê o tym, czy dana osoba za¿ywa³a heroinê,
uzyskuje siê, oznaczaj¹c jej g³ówny metabolit – morfi-
nê. O stosowaniu heroiny mo¿e œwiadczyæ tak¿e obec-
noϾ w moczu 6-O-monoacetylomorfiny (MAM), jednak
metabolit ten udaje siê wykryæ jedynie bezpoœrednio
w ci¹gu 2–8 godzin po przyjêciu heroiny, gdy¿ szybko
przekszta³ca siê on w woln¹ morfinê.
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 260 (kwiecieñ–czerwiec) 200826
Ryc. 2. Wzór strukturalny heroiny
Fig. 2. Heroin structural formula
Ryc. 3. Metabolizm opiatów w organizmie cz³owieka
Fig. 3. Opiates metabolism in human body
Kodeina – charakterystyka
Kodeina (metylomorfina) jest naturalnym alkaloidem
wystêpuj¹cym w opium. Po raz pierwszy zosta³a wyizo-
lowana w 1832 r. przez Robiqueta (ryc. 4). Jest stoso-
wana w postaci fosforanów i siarczanów jako lek prze-
ciwkaszlowy i w mieszankach przeciwbólowych (wyka-
zuje 20% przeciwbólowej aktywnoœci morfiny). Jako lek
kodeina jest podawana doustnie lub podskórnie.
Kodeina stanowi sk³adnik „polskiej heroiny” i jest
przyjmowana do¿ylnie. Dobrze wch³ania siê z przewo-
du pokarmowego i po podaniu domiêœniowym (maksy-
malne stê¿enie jest obserwowane po 15–60 minutach).
Po podaniu doustnym maksymalne stê¿enie jest osi¹-
gane po oko³o godzinie do dwóch.
Kodeina ulega biotransformacji do morfiny (O-de-
metylacja) i norkodeiny (N-demetylacja). Zarówno ko-
deina, jak i jej metabolity ulegaj¹ nastêpnie sprzêganiu
z kwasem glukuronowym (ryc. 5).
Oznaczanie morfiny
obecnej w moczu i ślinie
po spożyciu cukierniczych produktów
spożywczych zawierających mak
– wyniki własne
Oznaczanie morfiny obecnej w moczu po spo¿yciu
dro¿d¿ówek z makiem – eksperyment I
Zebrano grupê jedenastu ochotników, którym poda-
no do zjedzenia dro¿d¿ówki z makiem kupione w jed-
nej z warszawskich piekarni (pochodzi³a z niej tak¿e
dro¿d¿ówka zjedzona przez ch³opca, którego mocz ba-
dano w Pracowni Psychofarmakologii Katedry Psychia-
trycznej AM w Warszawie). Nastêpnie po up³ywie okre-
œlonego czasu od ka¿dej z osób pobrano próbkê mo-
czu, któr¹ nastêpnie poddano badaniom metod¹ immu-
noenzymatyczn¹ na automatycznym analizatorze
EVOLIS firmy Bio-Rad z wykorzystaniem firmowego
zestawu odczynników na opiaty. Wyniki przedstawia
tabela 2.
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 260 (kwiecieñ–czerwiec) 2008 27
Ryc. 4. Model cz¹steczki kodeiny
Fig. 4. Codeine particle Ryc. 5. Schemat metabolizmu kodeiny [4]
Fig. 5. Codeine metabolism scheme [4]
Tabela 2
Wyniki badañ próbek moczu
Results of urine sample analysis
Lp.
Nr próbki
(kolejna
badana
osoba)
Czas, po
którym
pobrano
próbkê
[h]
Uzyskane
stê¿enie
narkotyków
z grupy opiatów
[ng/ml]
Wynik
badania
próbki
1 d1M 7,5 965,7 Pozytywny
2 d2M 7,5 255,1 Pozytywny
3 d3M 6 99,3 Negatywny
4 d4M 7,5 100,0 Negatywny
5 d5M 7,5 186,2 ???1
6 d6M 6 93,9 Negatywny
7 d7M 6 94,4 Negatywny
8 d8M 6 81,4 Negatywny
9 d9M 7,5 151,7 ???1
10 d10M 7,5 97,8 Negatywny
11 d11M – – –
1 – ??? – wynik w¹tpliwy (nieco mniejszy od „cut-off”)
„Cut-off” – graniczna wartoœæ detekcji oddzielaj¹ca wyniki pozytywne od
negatywnych w przypadku opiatów dla badania moczu wynosi 200 ng/ml.
1 – ??? – questionable result (slightly lower than „cut-off”)
„Cut-off” – treshold value of detection which separates positive and
negative results, in case of opiates – amounts to 200 ng/ml for urine
samples
Wyniki powy¿ej wartoœci „cut-off” s¹ wynikami
pozytywnymi, w przedziale miêdzy 150 ng/ml a 200
ng/ml, w¹tpliwymi, zaœ poni¿ej wartoœci 150 ng/ml
negatywnymi.
Kryteria walidacji metody immunoenzymatycznej na
obecnoœæ opiatów przedstawiono w tabeli 3.
S1 > S2, 1,142 > 0,147
S2 > S3, 0,147 > 0,089
S3 > S4, 0,089 > 0,054
Na podstawie uzyskanych parametrów zosta³a wy-
kreœlona krzywa zale¿noœci absorbancji od stê¿enia
morfiny (ryc. 6).
Oznaczanie morfiny obecnej w œlinie po spo¿yciu
dro¿d¿ówek z makiem – eksperyment II
Od tej samej grupy ochotników pobrano równie¿
próbki œliny w odstêpach czasowych odpowiednio po 2
i 4 godzinach od zjedzenia dro¿d¿ówki z makiem.
Próbki te, podobnie jak próbki moczu, poddano bada-
niu metod¹ immunoenzymatyczn¹ na automatycznym
analizatorze EVOLIS firmy Bio-Rad z wykorzystaniem
firmowych zestawów odczynników na opiaty. Uzyskane
wyniki badañ zosta³y przedstawione w tabeli 4.
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 260 (kwiecieñ–czerwiec) 200828
Wynik Stê¿enie opiatów
[ng/ml]
Absorbancja
S1 0,000 1,142
S2 50,000 0,147
S3 300,000 0,089
S4 500,000 0,054
Tabela 3
Ryc. 6. Wykres zale¿noœci absorbancji od stê¿enia morfiny
Fig. 6. Relationship between absorbance and morphine concentration
Tabela 4
Wyniki badañ próbek œliny
Results of saliva sample analysis
Lp.
Nr próbki
(kolejna badana
osoba)
Uzyskane
stê¿enie po 2 h
[ng/ml]
Wynik badania próbki
Nr próbki
(kolejna badana
osoba)
Uzyskane
stê¿enie po 4 h
[ng/ml]
Wynik badania próbki
1 d1S1 15,1 ???1 d1S2 2,7 Negatywny
2 d2S1 15,4 ???1 d2S2 15,4 ???1
3 d3S1 9,4 Negatywny d3S2 7,1 Negatywny
4 d4S1 8,7 Negatywny d4S2 7,6 Negatywny
5 d5S1 13,3 Negatywny d5S2 11,7 Negatywny
6 d6S1 18,3 ???1 d6S2 16,6 ???1
7 d7S1 64,3 Pozytywny d7S2 3,9 Negatywny
8 d8S1 6,2 Pozytywny d8S2 1,9 Negatywny
9 d9S1 105,4 Pozytywny d9S2 11,1 Negatywny
10 d10S1 13,5 Negatywny d10S2 6,8 Negatywny
11 d11S1 17,0 ???1 d11S2 11,7 Negatywny
1 – ??? – wynik w¹tpliwy (nieco mniejszy od „cut-off”)
„Cut-off” – graniczna wartoœæ detekcji oddzielaj¹ca wyniki pozytywne od negatywnych w przypadku opiatów dla badania œliny wynosi 20 ng/ml
1 – ??? – questionable result (slightly lower than „cut-off”)
„Cut-off” – treshold value of detection which separates positive and negative results, in case of opiates – amounts to 20 ng/ml for saliva samples
Wyniki powy¿ej wartoœci „cut-off” s¹ wynikami
pozytywnymi, w przedziale pomiêdzy 15 ng/ml a 20
ng/ml s¹ wynikami w¹tpliwymi, a poni¿ej wartoœci 15
ng/ml s¹ wynikami negatywnymi.
Kryteria walidacji dla tej metody zilustrowano
w tabeli 5.
S1>S2, 1,263 > 0,597
S2>S3, 0,597 > 0,199
S3>S4, 0,199 > 0,060
Osoba d11 bra³a tylko udzia³ w badaniu œliny.
Na podstawie parametrów zosta³a wykreœlona
krzywa zale¿noœci absorbancji od stê¿enia morfiny
(ryc. 7).
Badania instrumentalne próbek moczu i śliny
Próbki moczu i œliny z wynikami pozytywnymi, tj.
d1M, d2M, d5M, d9M oraz d1S1, d2S1, d6S1, d7S1,
d9S1, d11S1, d2S2 i d6S2 zosta³y poddane chemicz-
nym badaniom instrumentalnym metod¹ chromatogra-
fii gazowej sprzê¿onej ze spektrometri¹ masow¹
na urz¹dzeniu GC/MS QP-5050 firmy Shimadzu, zgod-
nie z ustalon¹ w CLK KGP metodyk¹ do wykrywania
opiatów i oznaczania morfiny i kodeiny. Badania prze-
prowadzono w nastêpuj¹cych warunkach analitycz-
nych:
– kolumna HP-5MS, d³ugoœæ 15 m, œrednica we-
wnêtrzna 0,25 mm, gruboœæ filmu 0,25 μm, prze-
p³yw – 1,8 ml/min,
– program temperaturowy: izoterma 100oC – 2 min,
przyrost 24oC/min do 280oC, izoterma 280oC
– 3,5 min,
– dozownik – temp. 250oC, nastrzyk: 1 μl, tempera-
tura linii transferowej: 280oC.
Monitorowane jony wyszczególniono w tabeli 6.
W wyniku przeprowadzonych badañ stwierdzono w
próbkach moczu d1M, d2M, d5M, d9M obecnoœæ
morfiny oraz kodeiny (tab. 7).
Chromatogramy próbki moczu d1M i jej widmo
masowe przedstawiono na rycinach 8 i 9.
W próbkach œliny d1S1, d2S1, d6S1, d11S1 oraz
d2S2, d6S2 stwierdzono obecnoϾ morfiny na
poziomie „œlepej próby”, a w próbce d7S1 œladow¹
iloœæ kodeiny oraz morfiny. Próbki d9S1, ze wzglêdu na
bardzo ma³¹ iloœæ badanego materia³u, nie poddano
badaniom potwierdzaj¹cym (tab. 8).
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 260 (kwiecieñ–czerwiec) 2008 29
Wynik Stê¿enie opiatów
[ng/ml]
Absorbancja
S1 0,000 1,263
S2 10,000 0,597
S3 100,000 0,199
S4 500,000 0,060
Nr próbki Zawartoœæ
iloœciowa morfiny
[ng/ml]
ZawartoϾ
iloœciowa kodeiny
[ng/ml]
d1M 786 131
d2M 274 53
d5M 251 32
d9M 300 56
Lp. Nazwa Widmo masowe [m/z]
1 kodeina 178, 196, 371
2 kodeina D3 181, 199, 374
3 morfina 401, 414, 429
4 morfina D3 404, 417, 432
5 6-MAM 287, 340, 399
6 6-MAM D3 290, 343, 402
Tabela 5
Tabela 6
Tabela 7
Stê¿enie kodeiny i morfiny w próbkach moczu
Concentration of codeine and morphine in urine samples
Ryc. 7. Wykres zale¿noœci absorbancji od stê¿enia morfiny
Fig. 7. Relationship between absorbance and morphine concentration
Oznaczanie morfiny obecnej w moczu i w œlinie po
spo¿yciu dro¿d¿ówek z makiem – eksperyment III
(z u¿yciem testu IsoTech oraz SmartClip)
W eksperymencie wzi¹³ udzia³ ochotnik, któremu
podano dwa kawa³ki makowca kupione w przypadko-
wej cukierni oraz dro¿d¿ówkê z makiem pochodz¹c¹
z tego samego Ÿród³a, co dro¿d¿ówki spo¿ywane przez
ochotników w dwóch wczeœniejszych eksperymentach.
Celem eksperymentu by³o zbadanie, czy wystêpuj¹
ró¿nice w obecnoœci morfiny w cukierniczych wyrobach
spo¿ywczych zawieraj¹cych mak, pochodz¹cych z ró¿-
nych Ÿróde³. Aby to stwierdziæ, wykorzystano test im-
munologiczny do wykrywania morfiny w moczu o stê-
¿eniu powy¿ej 300 ng/ml – Morfina-TEST IsoTech.
Przed przyst¹pieniem do badañ, czyli zanim ochot-
nik zjad³ ciastka, wykonano tzw. œlep¹ próbê – pobrano
od niego próbkê moczu i zbadano za pomoc¹ testu
– wynik by³ negatywny. Nastêpnie ochotnik zjad³ ciast-
ko. Próbki moczu, które poddawano badaniu,
pobierano od niego co godzinê. Wyniki bada-
nia zestawiono w tabeli 9.
Po tygodniu podjêto eksperyment i podano ochotni-
kowi dro¿d¿ówkê z makiem pochodz¹c¹ ze wspomnia-
nej ju¿ piekarni. Jednoczeœnie pobierano od niego
do badañ próbki œliny – równie¿ co godzinê od chwili
zjedzenia ciastka. Nastêpnie próbki œliny poddano ba-
daniu za pomoc¹ testów œlinowych SmartClip firmy
Envitec. Wyniki przedstawiono w tabelach 10 i 11.
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 260 (kwiecieñ–czerwiec) 200830
Ryc. 8. Chromatogram próbki moczu d1M
Fig. 8. d1M urine sample chromatogram
Ryc. 9. Widmo masowe próbki moczu d1M
Fig. 9. Mass spectrum of d1M urine sample
Nr próbki
ZawartoϾ
iloœciowa morfiny
[ng/ml]
ZawartoϾ
iloœciowa kodeiny
[ng/ml]
d7S1 14 6
Tabela 8
Stê¿enie kodeiny i morfiny w próbce œliny d7S1
Concentration of codeine and morphine in d...