ch org pytania 1

CHEMIA ORGANICZNA 2016/2017 CZĘŚĆ PIERWSZA

DO WYKORZYSTANIA TYLKO Worbitalu ROKU 1. Na jakim znajduje AKADEMICKIM się w stanie podstawowym elektron2016/2017 atomu wodoru? 1.1. Wstęp

2. Ile elektronów znajduje się na orbitalu cząsteczkowym σ w cząsteczce wodoru? 3. Czym różnią się elektrony tworzące orbital cząsteczkowy σ w cząsteczce wodoru? 4. Naszkicuj przekroje przez orbitale 1s i 2s; czym się różnią? 5. Naszkicuj przekroje przez orbitale 2px, 2py i 2pz; czym się one różnią? 6. Jakie orbitale (w kolejności wzrastającej energii) zajmują elektrony atomu węgla w stanie podstawowym? 7. Ile zhybrydyzowanych orbitali sp3 może zostać utworzonych dla atomu węgla? 8. Narysuj przekrój przez orbital sp3. 9. Jaki jest kąt pomiędzy kierunkami orbitali sp3 dla atomu węgla?

COPYRIGHT

1.2. Alkany 1. Z jakich orbitali atomowych wodoru i węgla utworzone jest wiązanie C–H w metanie? 2. Z jakich orbitali atomowych węgla utworzone jest wiązanie C–C w etanie? 3. Ile orbitali cząsteczkowych (i jakie) znajduje się w cząsteczce etanu? 4. Wzory sumaryczne, a wzory strukturalne. 5. Jaki rodzaj izomerii występuje w alkanach? 6. Butyl, izobutyl, sec-butyl i tert-butyl; napisz nazwy systematyczne tych grup. 7. Co mają wspólnego figura geometryczna o nazwie czworościan foremny (tetraedr) i cząsteczka metanu? 8. Narysuj wzór przestrzenny i projekcję Newmana: a. najtrwalszego izomeru rotacyjnego etanu, b. najmniej trwałego izomeru rotacyjnego propanu. 9. Dlaczego izomery rotacyjne w konformacji naprzemianległej są bardziej trwałe od konformerów naprzeciwległych? 10. Jakie oddziaływania wywołują naprężenia torsyjne w cząsteczce etanu? 11. Jakie oddziaływania wywołują naprężenia steryczne? 12. Narysuj wzór (przestrzenny i jego projekcję Newmana) najtrwalszego izomeru rotacyjnego butanu. Jak nazywa się ten konformer? 13. Narysuj wzór (przestrzenny i jego projekcję Newmana) najmniej trwałego izomeru rotacyjnego butanu. Jak nazywa się ten konformer? 14. Jakie muszą być spełnione warunki, aby w cząsteczkach o wzorze ogólnym X–CH2–CH2–Y rotacja wokół wiązania C–C została zahamowana? 15. Rozważając oddziaływania międzycząsteczkowe wyjaśnij dlaczego w temperaturze pokojowej butan jest gazem, oktan – cieczą, a oktadekan – ciałem stałym? 16. Rozważając oddziaływania międzycząsteczkowe wyjaśnij dlaczego temperatura wrzenia pentanu (36ºC) jest wyższa niż 2,2-dimetylopropanu (10ºC). 17. Dlaczego temperatura wrzenia oktanu (174ºC) jest dużo wyższa od temperatury wrzenia pentanu (36ºC)? 18. W oparciu o oddziaływania międzycząsteczkowe wyjaśnij, dlaczego alkany nie mieszają się z wodą? 19.* Porównaj wyniki oddziaływania benzyny i wazeliny z naskórkiem. 20. W jaki sposób pozyskujemy alkany do celów przemysłowych? 21. Czy metan można nazwać produktem naturalnym? Odpowiedź uzasadnij. 22. Od czego zależy polarność wiązań chemicznych? 23. Dlaczego w alkanach rozpad wiązań C–H odbywa się w sposób homolityczny? 24. Kiedy uprzywilejowany jest rozpad heterolityczny wiązań chemicznych? 25. Napisz w pełni zbilansowane równanie spalania propanu.

DOROTA G. PIOTROWSKA

ZAKŁAD CHEMII BIOORGANICZNEJ

UNIWERSYTET MEDYCZNY W ŁODZI

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

2 26. Na podstawie jakich obserwacji możemy wnioskować, że spalanie alkanów jest reakcją wolnorodnikową? 27. Dwutlenek węgla jest końcowym produktem utleniania metanu. Narysuj wzór i podaj nazwę choć jednego z produktów o pośrednim stopniu utlenienia. 28.* Rurę wypełniono równomolową mieszaniną metanu i chloru, a następnie naświetlano promieniami ultrafioletowymi. Jakie związki znajdowały się w naczyniu po ustaniu reakcji? 29. Z ilu etapów (także podaj ich nazwy) składa się reakcja wolnorodnikową? 30. Napisz równania reakcji (dwa), jakie zachodzą w naczyniu zawierającym brom, naświetlanym promieniami ultrafioletowymi. 31.* Napisz równanie reakcji rodnika bromkowego z bromkiem metylenu. 32. Dlaczego wiązanie H–C-2 w 2-metylobutanie jest bardziej reaktywne niż wiązanie H–C-2 w pentanie? 33. Od czego zależy trwałość wolnych rodników alkilowych?

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

COPYRIGHT

1.3. Alkeny 1. Z jakich orbitali atomowych wodoru i węgla utworzone jest wiązanie C–H w etenie? 2. Z jakich orbitali atomowych węgla utworzone jest wiązanie C=C w etenie? 3. Ile orbitali cząsteczkowych (i jakie) znajduje się w cząsteczce propenu? 4. Które wiązanie w cząsteczce propenu jest najsłabsze? 5. Dlaczego wiązanie C–C jest dłuższe od C=C? 6. Jaki rodzaj izomerii występuje dla cząsteczek alkenów? 7. Dlaczego cząsteczki alkenów o konfiguracji cis są mniej trwałe niż cząsteczki izomerów trans? 8. W jakich warunkach można przekształcić izomery cis w trans? 9. Allil i winyl; napisz nazwy systematyczne tych grup. 10. Czy właściwości fizyczne alkanów różnią się od właściwości alkenów? 11. Jaka jest rola katalizatora w reakcji uwodornienia wiązania C=C? 12. Stereochemia reakcji uwodornienia wiązania C=C. 13. Dlaczego i w jaki sposób można reakcję uwodornienia alkenów wykorzystać do oznaczania ilości wiązań C=C? 14. Czy alkeny w reakcjach addycji zachowują się jak kwasy czy zasady Lewisa? 15. Wskaż odczynniki elektrofilowe i nukleofilowe, jakie powstają z cząsteczki wody. 16. Jak w trakcie przyłączenia bromu do etenu powstaje kompleks π? 17. Ile wolnych par elektronowych ma atom bromu w jonie bromoniowym utworzonym z etenu? 18. Z której strony anion bromkowy atakuje jon bromoniowy otrzymany z 2-butenu? 19. Dlaczego reakcję alkenów z bromem można wykorzystać do wykrywania obecności wiązania C=C? 20. W jakich warunkach z alkenów powstają karbokationy? 21. Ile elektronów znajduje się na warstwie walencyjnej atomu C+? 22. Dlaczego karbokation tert-butylowy jest trwalszy od etylowego? 23. Dlaczego atak odczynnika nukleofilowego na C+ w kationie RR΄R˝C+ jest możliwy z obu stron? 24. Dlaczego w jonowej addycji bromowodoru do 3-metylo-1-pentenu powstaje 3-bromo-3metylopentan? 25. Ile izomerycznych 3-chloroheksanów powstanie w reakcji przyłączenia chlorowodoru do 3heksenu? 26.* Dlaczego podczas jonowej addycji bromowodoru do cis- i trans-2-butenu tworzy się tylko jeden produkt? 27.** Napisz równanie reakcji izobutylenu ze stężonym kwasem siarkowym. Który z reagentów jest kwasem, a który zasadą Lewisa? Wśród substratów i produktów reakcji wskaż odczynniki elektrofilowe i nukleofilowe. 28.* Narysuj struktury karbokationów, które powstaną w wyniku przegrupowania: a. (CH3)2CHCH+CH3 b. (CH3)2CHCH2CH2+

DOROTA G. PIOTROWSKA

ZAKŁAD CHEMII BIOORGANICZNEJ

UNIWERSYTET MEDYCZNY W ŁODZI

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

3 c. (CH3)3CCH+CH3 29. Jakie inicjatory stosuje się w reakcjach polimeryzacji alkenów? 30.* Napisz równanie ilustrujące pierwszy etap polimeryzacji kationowej propenu. Który z reagentów jest zasadą Lewisa, a który – odczynnikiem elektrofilowym? 31. W jakich warunkach w reakcji bromowodoru z 1-butenem otrzymuje się wyłącznie produkty o budowie zgodnej z regułą Markownikowa, a w jakich – o budowie niezgodnej z regułą? 32. Narysuj wzory obu wolnych rodników możliwych do utworzenia w reakcji bromowodoru z 1butenem i wyjaśnij dlaczego produktem wolnorodnikowego przyłączenia jest bromek butylu. 33. Dlaczego w wyniku katalizowanej kwasami hydratacji 1-butenu powstaje 2-butanol, a w wyniku sekwencji reakcji (hydroborowanie i utlenianie w środowisku zasadowym) tworzy się 1butanol? 34. Za pomocą jakich odczynników można przekształcić alkeny w diole? 35. Narysuj wzory (przestrzenne oraz projekcje Newmana wzdłuż wiązania C2–C3) produktów reakcji cis- i trans-butenu z OsO4. 36. Czy w wyniku ozonolizy, a następnie redukcji izomerycznych 2-butenów powstaną różne produkty? 37. W H2C=CHCH2CH3, CH3CH=CHCH3, H2C=CHCH2CH=CHCH3 i H2C=CHCH3 wskaż atomy wodoru znajdujące się w tzw. pozycji allilowej. 38. Struktury graniczne i hybryda rezonansowa – granice fikcji i rzeczywistości. 39. Energia rezonansu – jak ją zmierzyć (ocenić). 40. Narysuj struktury alternatywnych wolnych rodników, które mogą powstać w wyniku wolnorodnikowego przyłączenia bromu do propenu. Który z nich jest bardziej trwały i dlaczego? 41. Na jakim orbitalu znajduje się niesparowany elektron w rodniku allilowym? 42. W jaki sposób delokalizacja elektronów wpływa na trwałość jonu allilowego? 43.* Jak oszacować energię rezonansu rodnika allilowego? · 44.* Porównaj trwałość rodników allilowego i winylowego oraz (CH3)3C . * 45. Narysuj wzór produktu wolnorodnikowego utleniania 1-oktenu za pomocą tlenu. 46. W przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa addycji chlorowodoru do 3,3dimetylobutenu tworzą się dwa izomeryczne produkty przyłączenia. Napisz odpowiednie równania z uwzględnieniem mechanizmu reakcji. Którego produktu utworzy się więcej? 47. W przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa addycji chlorowodoru do 3-metylobutenu tworzą się dwa izomeryczne produkty przyłączenia w jednakowej ilości. Napisz odpowiednie równania z uwzględnieniem mechanizmu reakcji.

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

COPYRIGHT

DOROTA G. PIOTROWSKA

ZAKŁAD CHEMII BIOORGANICZNEJ

1.4. Alkadieny 1. Narysuj wzór najprostszego sprzężonego alkatrienu, a następnie napisz wzór ogólny alkatrienów. 2. Narysuj wzory izomerów cis i trans dienu o wzorze sumarycznym C5H8. 3.* Dlaczego ciepło uwodornienia 1,4-pentadienu jest wyższe od ciepła uwodornienia 1,3pentadienu? 4. Dlaczego wiązanie C2–C3 w butadienie jest krótsze od wiązania C–C w etanie? 5. Które wiązanie w cząsteczce 1,3-heksadienu jest najmocniejsze? 6. Na jakich orbitalach zgodnie z teorią rezonansu znajdują się elektrony π cząsteczki 1,3butadienu? 7. Dlaczego karbokation allilowy jest trwalszy od CH3CH2CH2+? 8.* Jak wykazać, że podczas katalitycznego uwodornienia 1,3-butadienu tworzą się produkty przyłączenia typu 1,4? 9. Ile litrów wodoru w warunkach normalnych zostanie pochłonięte podczas pełnego uwodornienia 1 mola izoprenu? 10.* W jaki sposób temperatura prowadzenia reakcji bromowania 1,3-butadienu wpływa na proporcje produktów? 11. Narysuj wzory cykloadduktów, które powstaną w reakcji Dielsa-Aldera pomiędzy: a. 2,4-heksadienem i 2-butenem,

UNIWERSYTET MEDYCZNY W ŁODZI

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

4 b. 2,3-dimetylo-1,3-butadienem i 2-butenem, c. izoprenem i etylenem. 12. Narysuj wzory jednostek strukturalnych (merów) cis- i trans-poliizoprenu.

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

1.5. Alkiny 1. Z jakich orbitali atomowych wodoru i węgla utworzone jest wiązanie C–H w etynie? 2. Z jakich orbitali atomowych węgla utworzone jest wiązanie C≡C w etynie? 3. Ile orbitali cząsteczkowych (i jakie) znajduje się w cząsteczce propynu? 4. Dlaczego wiązanie C≡C jest krótsze od C–C? 5. Dlaczego dla cząsteczek alkinów nie jest możliwe występowanie izomerów cis i trans? 6. Narysuj wzory grup: etynylowa, 1-propynylowa i 2-propynylowa. Która z nich nosi nazwę zwyczajową propargilowa? 7.* Która z nazw systematycznych jest poprawna i dlaczego: a. 3-penten-1-yn czy 2-penten-4-yn, b. 4-penten-1-yn czy 1-penten-4-yn? 8. W jakich warunkach z alkinów można otrzymać: a. alken o konfiguracji cis, b. alken o konfiguracji trans, c. alkan zawierający cztery atomy deuteru? 9. Narysuj wzór produktu przyłączenia dwóch cząsteczek bromowodoru do 2-butynu. 10. Narysuj wzór produktu hydratacji 1-butynu w warunkach reakcji Kuczerowa. 11. Jaki gaz wydziela się podczas dodawania sodu do 1-heksynu? Napisz odpowiednie równanie reakcji. Czy utworzona sól jest odczynnikiem nukleofilowym, czy elektrofilowym? 12. Na jakim orbitalu znajduje się wolna para elektronów w karboanionie utworzonym z propynu? 13. Ile elektronów znajduje się na warstwie walencyjnej atomu C– w CH3C≡C– ? 14.* Jaki gaz będzie się wydzielał podczas dodawania wody do acetylenku sodu? Napisz odpowiednie równanie reakcji i wskaż: mocniejszą i słabszą zasadę oraz mocniejszy i słabszy kwas. 15.* Czy terminalne alkiny w reakcjach addycji zachowują się jak kwasy czy zasady Lewisa? 16. Czy terminalne alkiny w reakcjach z potasem zachowują się jak kwasy czy zasady Lewisa? 17. Które wiązanie w cząsteczce propynu jest najsłabsze?

COPYRIGHT

DOROTA G. PIOTROWSKA

ZAKŁAD CHEMII BIOORGANICZNEJ

1.6. Izomeria optyczna

1. Wskaż elementy symetrii w następujących literach: A, B, C, D, E, F, G, J, K, M, N, O, P, R, S, T, X, Y, Z. Które z nich mają nienakładalne odbicia lustrzane? 2.* Czy czysty etanol zawiera cząsteczki mające centrum stereogeniczne? 3. Narysuj wzór perspektywiczny fluorku metylu o konfiguracji R oraz jego odbicia lustrzanego. 4. Czy wszystkie stałe fizykochemiczne substancji znajdujących się w naczyniach z napisami (R)-2butanol i (S)-2-butanol są identyczne? 5. Zmieszano jednakowe ilości cząsteczek (R)- i (S)-2-butanolu. Jak nazywa się taką mieszaninę i jaka jest jej skręcalność? 6. Enancjomerycznie czysty (S)-2-butanol ma skręcalność właściwą +13 Jaka jest czystość optyczna próbki (R)-2-butanolu, której skręcalność właściwa wynosi –10? Oblicz procentową zawartość enancjomerów R i S w próbce. 7. Jaki jest skład procentowy mieszaniny enancjomerów o czystości optycznej 99,9%? 8. Narysuj wzory perspektywiczne: a. (R)-bromochlorojodometanu, b. (S)-2-pentanolu, c. (R)-3-bromo-1-butenu d. kwasu (S)-2-hydroksypropanowego, e. (R)-1-fenyloetyloaminy

UNIWERSYTET MEDYCZNY W ŁODZI

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

5 9. Ile stereoizomerów ma cząsteczka zawierająca trzy centra stereogeniczne? 10. Narysuj wzory Fischera wszystkich stereoizomerów 2,3-pentanodiolu. Które z nich są enancjomerami, a które diastereoizomerami? 11. Narysuj wzory Fischera wszystkich stereoizomerów 2,3-dibromobutanu. Które z nich są enancjomerami, które diastereoizomerami, a które stanowią odmianę mezo? 12. (R)-2-Butanol i (S)-2-butanol poddano reakcjom z kwasem octowym w obecności katalitycznych ilości kwasu siarkowego. Czym różnią się otrzymane octany? 13. Narysuj wzory: a. (E)-2-pentenu, b. (Z)-2,4-dibromo-2-pentenu, c. (E)-1-fluoro-2-jodoetenu, d. (Z)-1,2-dichloro-1-propenu.

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

COPYRIGHT

1.7. Węglowodory alicykliczne 1. Co wspólnego mają cząsteczki cykloheksenu i 2,3-dimetylo-2-butenu? 2. Ile orbitali cząsteczkowych (i jakie) można wskazać w cząsteczce cyklopentanu? 3.* Jaka jest wartość kąta wewnętrznego w sześciokącie foremnym? 4. Dlaczego atomy węgla w pierścieniu cykloheksanu nie leżą w jednej płaszczyźnie? 5. Narysuj wzór przestrzenny cykloheksanu w konformacji krzesłowej i wykaż, że jest to energetycznie najtrwalsza struktura. 6. Narysuj projekcję Newmana wzdłuż wiązania C–C dla konformacji krzesłowej cykloheksanu. 7. Narysuj wzór przestrzenny cykloheksanu w konformacji łódkowej i wskaż wiązania C–H, których promienie van der Waalsa nakładają się częściowo. 8. Dlaczego konformacja łódkowa cykloheksanu jest mniej trwała niż konformacja krzesłowa? 9. Na czym polega zjawisko inwersji pierścienia cykloheksanowego? 10.* W jakich warunkach inwersja pierścienia cykloheksanowego ustaje? 11. Na czym polegają oddziaływania dwuaksjalne w konformerach krzesłowych cykloheksanu? 12.* Dlaczego w temperaturze pokojowej w stanie równowagi dynamicznej przeważa konformer metylocykloheksanu mający grupę metylową w pozycji ekwatorialnej? 13.* Dlaczego konformer tert-butylocykloheksanu mający grupę tert-butylową w pozycji aksjalnej nie występuje? 14. Narysuj wzory izomerów cis i trans 1,4-dimetylocykloheksanu i porównaj trwałość konformerów. 15. Narysuj wzory izomerów cis i trans 1-izopropylo-4-metylocykloheksanu i porównaj trwałość konformerów. 16. Narysuj wzory izomerów cis i trans 1,3-dimetylocykloheksanu i porównaj trwałość konformerów. 17. Narysuj wzory izomerów cis i trans 1-(tert-butylo)-3-metylocykloheksanu i porównaj trwałość konformerów. 18. Narysuj wzory izomerów cis i trans 1,2-dietylocykloheksanu i porównaj trwałość konformerów. 19. Narysuj wzory izomerów cis i trans 1-(tert-butylo)-2-etylocykloheksanu i porównaj trwałość konformerów. 20. Dlaczego atomy węgla w pierścieniu cyklopentanu nie leżą w jednej płaszczyźnie? 21. Narysuj wzór przestrzenny cyklopentanu w konformacji kopertowej i skręconej. Uzasadnij, która z nich jest energetycznie najtrwalsza. 22.** Na czym polega zjawisko pseudorotacji pierścieni pięcioczłonowych? 23. Dlaczego atomy węgla w pierścieniu cyklobutanu nie leżą w jednej płaszczyźnie? 24. Korzystając z teorii orbitalowej wykaż, czym różnią się wiązania C–C w cyklopropanie i propanie? 25. Narysuj wzory (1R,2R)- i (1R,2S)-1,2-dideuterocyklopropanu. Który z nich jest odmianą mezo? Wskaż izomery cis i trans. Narysuj wzór trzeciego stereoizomeru. Które są enancjomerami (jedna para), które diastereoizomerami (dwie pary)?

DOROTA G. PIOTROWSKA

ZAKŁAD CHEMII BIOORGANICZNEJ

UNIWERSYTET MEDYCZNY W ŁODZI

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

6 26. Narysuj wzory (1S,2R)- i (1S,2S)-1,2-dideuterocyklobutanu. Który z nich jest odmianą mezo? Wskaż izomery cis i trans. Narysuj wzór trzeciego stereoizomeru. Które są enancjomerami (jedna para), które diastereoizomerami (dwie pary)? 27. Narysuj wzory stereoizomerów 1,3-dichlorocyklobutanu. Który z nich jest odmianą mezo? Wskaż izomery cis i trans. Które są diastereoizomerami? 28. Narysuj wzory (1R,2R)- i (1R,2S)-1,2-metylocyklopentanu. Który z nich jest odmianą mezo? Wskaż izomery cis i trans. Narysuj wzór trzeciego stereoizomeru. Które są enancjomerami (jedna para), które diastereoizomerami (dwie pary)? 29. Narysuj wzory (1S,3R)- i (1S,3S)-1,3-dideuterocyklopentanu. Który z nich jest odmianą mezo? Wskaż izomery cis i trans. Narysuj wzór trzeciego stereoizomeru. Które są enancjomerami (jedna para), które diastereoizomerami (dwie pary)? 30. Narysuj wzory (1R,2R)- i (1R,2S)-1,2-metylocykloheksanu. Który z nich jest odmianą mezo? Wskaż izomery cis i trans. Narysuj wzór trzeciego stereoizomeru. Które są enancjomerami (jedna para), które diastereoizomerami (dwie pary)? 31. Narysuj wzory (1S,3R)- i (1S,3S)-1,3-dideuterocykloheksanu. Który z nich jest odmianą mezo? Wskaż izomery cis i trans. Narysuj wzór trzeciego stereoizomeru. Które są enancjomerami (jedna para), które diastereoizomerami (dwie pary)? 32. Narysuj wzory stereoizomerów 1,4-dichlorocykloheksanu. Wskaż izomery cis i trans. 33.* Która z izomerycznych dekalin jest trwalsza i dlaczego? 34. Narysuj wzory: a. bicyklo[5.4.0]undekanu, b. bicyklo[4.3.0]nonanu, c. bicyklo[3.3.0]oktanu, d. bicyklo[2.2.2]oktanu, e. bicyklo[3.2.1]oktanu, f. spiro[4.5]dekanu. 35. Rozważając oddziaływania międzycząsteczkowe wyjaśnij, dlaczego cykloheksan nie miesza się z wodą? 36.* Cyklopentan i pentan poddano reakcji wolnorodnikowego chlorowania używając w każdym przypadku po 0,1 mola chloru. Napisz wzory jednopodstawionych produktów reakcji. Dlaczego z cyklopentanu powstaje jeden produkt, a z pentanu – trzy? 37. Dlaczego w reakcjach elektrofilowych addycji do cyklopropanu tworzą się produkty otwarcia pierścienia? 38. Dlaczego cyklopropan rozpuszcza się w stężonym kwasie siarkowym? 39.* Czy z cyklopropanu można otrzymać 1,3-dideuteropropan? 40. Narysuj wzory: a. (R)-3-metylocyklopentenu, b. (3R,5S)-3,5-dimetylocykloheksenu c. (S)-2-metylo-1-metylenocyklopentanu 41.* Dlaczego nie może istnieć izomer cykloheksenu o konfiguracji trans? 42. Który z dwóch konformerów cykloheksenu jest trwalszy i dlaczego? 43. Jakie wnioski o stereochemicznym przebiegu katalitycznego uwodornienia 1,2dimetylocykloheksenu można wyciągnąć z faktu, że niemalże jedynym produktem tej reakcji jest cis-1,2-dimetylocykloheksan? 44. Jakie wnioski o stereochemicznym przebiegu przyłączenia chloru do cykloheksenu (w warunkach jonowych) można wyciągnąć z faktu, że jedynym produktem tej reakcji jest trans-1,2dichlorocykloheksan? 45. Narysuj wzory produktów reakcji Dielsa-Aldera pomiędzy: a. 1,3-cykloheksadienem i cis-2-butenem, b. cyklopentadienem i kwasem maleinowym (cis-butenodiowy). 46.** Odnaleziono naczynie z uszkodzoną etykietą, z której można było bez cienia wątpliwości odczytać część nazwy odczynnika: (S)-5-??tylo-?,?-cykloheksadien. Jaki to mógł być związek? 47.** Trwały jest izomer trans cyklooktenu. Narysuj jego wzór perspektywiczny (wiązanie C=C w płaszczyźnie kartki) oraz odbicie lustrzane pierwszego wzoru. Czy są to struktury nakładalne?

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017

COPYRIGHT

DOROTA G. PIOTROWSKA

ZAKŁAD CHEMII BIOORGANICZNEJ

UNIWERSYTET MEDYCZNY W ŁODZI

DO WYKORZYSTANIA TYLKO W ROKU AKADEMICKIM 2016/2017